Hawana powstała, jako osada San Cristobal de Campo i pierwotnie zlokalizowana była w odległości około 50 km od dzisiejszego miasta. Niestety, ta pierwsza lokalizacja nie należała do zbyt trafionych. Tereny były bagniste. Wokół unosiło się mnóstwo moskitów, które przenosiły tropikalne choroby, a wybrzeże było zbyt płaskie i płytkie, aby umożliwić cumowanie przypływających do portu statkom.

Skazana na przeprowadzki?
Z wymienionych powodów w 1519 roku osada została przeniesiona na północ u ujścia rzeki Rio Chorrera. Tym razem również nie wybrano zbyt dobrego miejsca. Poziom morza nieustannie się podnosił, a port z żadnej strony nieosłonięty nie należał do najbezpieczniejszych. W związku z tym jeszcze w tym samym roku nastąpiła kolejna przeprowadzka. Ostateczny wybór padł na głęboką zatokę, która dzisiaj znana jest jako Bahia de la Habana, a osada zaczęła się stopniowo rozwijać. Dzięki temu, że odkryty został kanał łączący Kubę z Wyspami Bahama ustanowione zostały nowe szlaki handlowe, a Hawana zyskała większe znaczenie.

Rozkwit miasta w czasie konkwisty
W czasach, gdy najeźdźcy z Hiszpanii łupili Amerykę, Hawanie powodziło się coraz lepiej. Stała się dla konkwistadorów bardzo dogodnym portem i ostatnim przystankiem na drodze powrotnej do Hiszpanii. Przybijały tu okręty wyładowane skarbami. Marynarze wykorzystywali zaś ostatnie chwile spędzane na suchym lądzie, przed długą drogą przez Ocean. Domy publiczne, kasyna i knajpy przezywały prawdziwy rozkwit. Zarówno klimat tego miejsca, jak i statki po brzegi wypełnione kosztownościami przyciągały tu także piratów. Niejednokrotnie mieszkańcy Hawany musieli oddawać im swoje dobytki, chroniąc się w ten sposób przed groźbą zniszczenia miasta. Nie zawsze się to zresztą udawało. Rok 1555 przyniósł katastrofalne wydarzenia. Hawana została doszczętnie spalona i splądrowana przez francuskiego pirata Jacques’a de Sores.

Pierwsze próby zabezpieczenia miasta
Dopiero w momencie, gdy Hawana stała się portem autoryzowanym do prowadzenia handlu między Ameryką, a Hiszpanią podjęte zostały pierwsze działania fortyfikacyjne. Powstała wówczas pierwsza kamienna forteca w tym rejonie świata zlokalizowana przy zamku Castillo de la Real Fuerza. Wybudowano także dwa nowe zamki Castillo de San Salvador de la Punta i Castillo de Los Tres Reyes del Morro. Dopiero w 1663 roku rozpoczęto budowę murów obronnych okalających miasto, a ukończono je w 1740 roku.

Mimo to, miasto uległo naporowi Brytyjczyków, którzy zdobyli je w 1752 roku. Mury na niewiele się zdały. Okupacja brytyjska okazała się nie taka straszna, jakby się mogło wydawać. Dzięki niej Hawana mogła bez trudu handlować cukrem i kawą z resztą świata. Kubańskie plantacje zaczęły rozwijać się w zawrotnym tempie, a plantatorzy tylko liczyli ogromne zyski i zacierali ręce. Po 11 miesiącach okupacji Brytyjczycy wymienili Hawanę na Florydę, która do tej pory była w rękach Hiszpanów.

Na XIX wiek przypada największy rozkwit miasta. Powstają najbardziej imponujące budowle, a miasto zupełnie zmienia swój charakter i wizerunek. Staje się bardziej eleganckie i zamożne. Niestety, rozwój wiąże się z kolei ze wzrostem przestępczości, korupcji i patologii. Wielu mieszkańców, szukając spokoju, przenosi się, zatem na obrzeża Hawany i tak powstaje dzisiejsze Veldado.